Travaux diriges de biochimie structurale BCG
Le document **"Travaux dirigés de biochimie structurale"** de l'Université de Nouakchott est un recueil d'exercices destinés aux étudiants en deuxième année de Biologie-Géologie (BG-2). Il couvre quatre chapitres principaux de la biochimie structurale : les glucides, les acides aminés, les acides nucléiques et les lipides.
Voici un résumé des sections principales :
1. **Glucides** : Cette section propose des exercices sur la classification et la structure des glucides, comme les anomères, épimères, énantiomères, et les relations entre les aldoses et cétoses. Les exercices incluent des représentations de structures selon Haworth, des calculs de concentrations et de déviations de la lumière polarisée, ainsi que des études sur la perméthylation et l'hydrolyse acide des diholosides.
2. **Acides Aminés et Peptides** : Cette section se concentre sur la nomenclature, les propriétés ioniques à différents pH, et la séquence des peptides. Les exercices incluent la détermination des structures ioniques, des charges nettes, et des séquences peptidiques après traitement avec divers réactifs et enzymes.
Le document comprend au total **64 exercices**, tous accompagnés d'explications détaillées pour aider les étudiants à comprendre les concepts de base de la biochimie structurale. Les étudiants sont encouragés à préparer les exercices avant chaque séance de travaux dirigés, car tous les exercices seront corrigés en classe.
Extrait de document: Travaux diriges de biochimie structurale BCG
Travaux dirigés de biochimie structurale
I. Les Glucides
Kundali Bhagya 22nd August 2017Ex. 1 :
Dire si les couples suivants sont anomères, epimères, énantiomères, aldose-cétoses ou autre :
(D glucose, D-manose)
(D-glucose, D-fructose)
(α-D glucopyranose,β-D-glucopyranose)
(D-ribose, D-ribulose)
(D-xylose, L-xylulose)
Ex. 2 :
Décrire brièvement (7lignes maximum) la relation entre les termes suivants :
• carbone asymétrique
• stréoisomères
• chirale
• pouvoir rotatoire
Ex.3 :
On donne les oses suivants selon Fisher:
D-Allose D-Sorbose
Représenter selon Haworth la structure de l’anomère α–D furanose de l’aldose et de l’anomère β -D-pyranose du cétose.
Donner la structure selon Haworth et le nom du diholoside non réducteur formé par ces deux oses.
Numérotez les carbones sur chacune de ces structures.
On place un miroir en dessous du diholoside. Donner la structure et le nom du produit obtenu.
Précisez la numérotation des carbones sur cette structure.
Ex. 4 :
L’utilisation de la représentation de Haworth peut conduire a une impression erronée quant à la structure réelle des cycles pyraniques et furaniques .
a) Discutez brièvement ce point (8lignes maximum)
b) Donnez à l’équilibre les structures réelles du β-D-galactopyranose et leurs noms selon
Reeves sachant que la forme minoritaire à cet équilibre possède tous ses hydroxyles en position axiale.
Ex. 5 :
Déduire des informations suivantes la structure de D-talose :
• le D-talose et le D-galactose donnent la même ozasone.
• Ces deux oses donnent après réduction deux polyalcools différents.
Ex. 6 :
On donne les deux diholosides suivants :
Montrez s’ils représentent le même sucre ou non.
Ex. 7 :
On donne une molécule d’amylopectine contenant 1000 résidus de glucose et possédant une ramification à chaque 25 résidus de glucose. Combien d’extrémités réductrices, cette molécule contient-elle ? Justifiez.
Ex. 8 :
Donnez la structure selon Haworth des composés suivants :
• 3-déoxy- α -D-glucopyranose
• 2-N-acétyl- β-D-manofuranose
• 1,3,4 tri-O-methyl-α-D-fructofuranose.
Ex. 9 :
Un diholoside donne après perméthylation suivie d’hydrolyse acide les composés suivants :
3,4,,6 tri-O-methyl-α-D-glucose
1,3,4,6 tetra-O-methyl-β-D-fructose l’aldose est sous sa forme pyranose alors que le cétose est sous sa forme furanose.
En déduire le nom et la structure selon Haworth de ce diholoside . Est-t-il réducteur ou non?
Justifiez.
Ex. 10 :
La permethylation du diholoside A-B suivie d’hydrolyse acide douce a donné les composés suivants :
• 2,3,4 tri-O-methyl alpha-D- pyranose
• 1,3,4 tri-O-methyl beta-D-psicofuranose.
Donnez selon Haworth la structure et le nom du diholoside A-B
Quelle serait le résultat expérimental de la réaction de ce diholoside avec le réactif de Fehling? Qu’en déduisez vous ? Justifiez ?
Donnez de façon précise les noms des enzymes qui peuvent couper ce diholoside.
Ex. 11 :
On donne les pouvoirs rotatoires suivants :
α-D-glucopyranose : 112°
Beta-D-glucopyranose : 18,7° .
Calculez l’angle de déviation de la lumière polarisée d’une solution de α-D-glucopyranose
0,5 M dans un tube de longueur 100 mm.
Quand on dissout une quantité de α-D-glucopyranose dans de l’eau distillée on observe une diminution progressive du pouvoir rotatoire de 112° vers 52,7°. Expliquez la raison de cette diminution.
